- 基础杂环化学
- 李兴海 张杨 秦培文主编
- 358字
- 2025-02-23 21:45:22
1.4 芳香共振能
常见的非芳香族杂环化合物主要含有氧、硫、氮杂原子,其化学性质与合成方法与对应的链状化合物中的醚、硫醚、胺类物质相似。相比较而言,芳香性杂环化合物更加重要,其结构、性质、合成、应用也更加丰富广泛。因为芳香族化合物不仅具有非常好的稳定性,同时还拥有优良的性能,如医药与农药生物活性、各种功能材料等。
共振能是环状共轭体系与其非共轭结构相比的能量损失,能量差越大越稳定,是芳香性的定量标准。可以用理论计算,也可以通过实验测定,前者称为德瓦共振能(Dewar resonance energy),后者称为经验共振能(empirical resonance energy)。所谓的德瓦共振能是基于脂肪族多烯,如1,3,5-己三烯和苯,以及二乙烯醚和呋喃的比较而得。由于不同实验室采用不同的方法,测定的经验共振能数值也有所不同,无论是德瓦共振能还是经验共振能都显示出吡啶、噻吩、吡咯、呋喃的芳香性小于苯。
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