曹操，沛国谯县人，是汉朝相国曹参的后代，姓曹名操，字孟德。在桓帝时期，曹腾担任中常侍大长秋，被封为费亭侯。曹腾的养子曹嵩继承了他的爵位，曹嵩官至太尉，然而没人能确切知晓曹嵩的身世来历，而曹嵩就是曹操的父亲。
曹操年少时就很机灵，颇有权谋，不过行为洒脱不羁，不注重当时人们所看重的那些传统事物，所以当时的人没觉得他有什么特别之处。只有梁国的桥玄和南阳的何颙认为他与众不同。桥玄对曹操说：“天下即将大乱，没有非凡的才能是无法拯救时局的，将来能安定天下的，大概就是你了！”曹操二十岁时，通过举孝廉成为郎官，随后被任命为洛阳北部尉，又升迁为顿丘令，后来被征召任命为议郎。
光和末年，黄巾起义爆发，曹操被任命为骑都尉，前往颍川讨伐黄巾军。之后他升迁为济南相，济南国下辖十多个县，各县的长官大多依附权贵，贪污腐败，声名狼藉。曹操于是上奏朝廷，罢免了其中八个官员的职务，还禁止了不合礼制的祭祀活动，那些为非作歹的人纷纷逃窜，济南国境内一片安宁。过了很久，曹操被朝廷召回，任命为东郡太守，但他没有赴任，称病回到了家乡。
不久之后，冀州刺史王芬、南阳的许攸、沛国的周旌等人联合各地豪杰，谋划废掉汉灵帝，改立合肥侯为帝，并把这件事告诉了曹操，曹操拒绝参与。后来王芬等人的计划果然失败了。
当时，金城的边章、韩遂杀死刺史和郡守，起兵叛乱，手下有十多万兵马，天下为之震动。曹操被征召为典军校尉。恰逢汉灵帝驾崩，太子即位，太后临朝听政。大将军何进与袁绍商议诛杀宦官，太后不同意。何进便召董卓进京，想以此威胁太后，可董卓还没到，何进就被杀害了。董卓进京后，废掉皇帝，将其贬为弘农王，改立汉献帝，京都洛阳陷入大乱。董卓上表推荐曹操为骁骑校尉，想与他一同商议政事。曹操却改名换姓，抄小路向东逃走。出了函谷关，路过中牟县时，被亭长怀疑，抓起来送到了县衙。幸好县里有人暗中认出了他，为他求情，曹操才得以脱身。董卓随后杀害了太后和弘农王。曹操到达陈留后，散尽家财，招募义兵，准备讨伐董卓。这一年的十二月，曹操在己吾起兵，这一年是中平六年。
初平元年春正月，后将军袁术、冀州牧韩馥、豫州刺史孔伷、兖州刺史刘岱、河内太守王匡、勃海太守袁绍、陈留太守张邈、东郡太守桥瑁、山阳太守袁遗、济北相鲍信同时起兵，各路兵马都有好几万，他们推举袁绍为盟主，曹操担任奋武将军。
二月，董卓得知各地起兵的消息，就把天子迁到长安。董卓自己则留在洛阳屯兵，还焚烧了宫殿。当时袁绍驻军在河内，张邈、刘岱、桥瑁、袁遗驻军在酸枣，袁术驻军在南阳，孔伷驻军在颍川，韩馥驻军在邺城。董卓兵力强盛，袁绍等人都不敢率先进攻。曹操说：“我们发动义兵是为了诛杀暴乱，如今大军已经会合，各位还有什么疑虑呢？当初要是董卓听说崤山以东起兵，凭借朝廷的威望，占据二周的险要地势，向东来控制天下，就算他行事无道，也足以成为大患。现在他焚烧宫殿，劫持天子迁都，天下震动，百姓不知该归向何处，这正是上天要灭亡他的时候。只要一战就能平定天下，机不可失啊！”于是曹操带兵向西，准备占据成皋。张邈派部将卫兹分一部分兵力跟随曹操。曹操的军队行进到荥阳汴水时，遭遇董卓的部将徐荣，双方交战，曹操军队失利，士卒死伤众多。曹操被流箭射中，所骑的马也受了伤，他的堂弟曹洪把自己的马让给曹操，曹操才得以趁夜逃脱。徐荣见曹操率领的兵力虽少，却能奋力作战一整天，觉得酸枣不容易攻打，于是也带兵返回了。
曹操回到酸枣，看到各路军队有十多万人，却每天摆酒设宴，不考虑进攻。曹操责备他们，并献上计策说：“各位听我的计策，让袁绍率领河内的军队逼近孟津，酸枣的各位将领守住成皋，占据敖仓，封锁轘辕、太谷，完全控制这些险要之地；让袁术将军率领南阳的军队进驻丹水、析县，进入武关，震慑三辅地区：大家都高筑壁垒，深挖壕沟，不与敌人交战，多设疑兵，向天下展示我们的军事形势，以正义之师讨伐叛逆，这样就可以很快平定天下。现在我们凭借正义起兵，却迟疑不前，让天下人失望，我私下为各位感到羞耻！”但张邈等人没有采纳他的计策。
曹操兵力不足，于是和夏侯惇等人前往扬州招募士兵，扬州刺史陈温、丹杨太守周昕给了他四千多人。返回途中到龙亢时，很多士卒叛逃了。到了铚县、建平县，曹操又招募到一千多人，进驻河内。
另外，刘岱和桥瑁关系恶劣，刘岱杀了桥瑁，让王肱兼任东郡太守。
袁绍和韩馥谋划着拥立幽州牧刘虞做皇帝，曹操坚决反对。袁绍曾经得到过一枚玉印，在和曹操会面的时候，他把玉印举起来靠近自己的手肘处（给曹操看），曹操表面上笑着，心里却很厌恶袁绍这种行为。
初平二年春天，袁绍和韩馥还是拥立刘虞为皇帝，可刘虞始终不敢接受这个帝位。
这一年夏天四月，董卓回到了长安。
到了秋天七月，袁绍胁迫韩馥，夺取了冀州。
黑山贼于毒、白绕、眭固等人（“眭”读音为申随反），率领十多万人马，攻打魏郡和东郡，东郡太守王肱抵挡不住。曹操带兵进入东郡，在濮阳攻打白绕，成功击败了他。袁绍因此上表朝廷，举荐曹操担任东郡太守，郡府设在东武阳。
初平三年春天，曹操驻军在顿丘，于毒等人进攻东武阳。曹操于是带兵向西进入山中，攻打于毒等人的大本营。于毒听说后，放弃东武阳回军救援。曹操中途截击眭固，又在内黄攻打匈奴的于夫罗，都取得了大胜。
这年夏天四月，司徒王允和吕布一起杀掉了董卓。董卓的部将李傕、郭汜等人杀死了王允，又攻打吕布，吕布战败，向东逃出武关。李傕等人掌控了朝廷的政权。
青州的黄巾军有上百万人进入兖州，杀死了任城相郑遂，接着又转战到东平。刘岱想要出兵攻打他们，鲍信劝谏说：“现在黄巾军有百万之众，百姓都非常恐惧，士兵也没有斗志，我们无法和他们对抗。我看这些黄巾军成群结队，军队没有粮草辎重，只靠抢劫来获取物资。现在我们不如蓄积兵力，先坚守城池。他们想战不能战，想攻城又攻不下来，这种形势下他们必然会离散。之后我们选拔精锐部队，占据要害之地，再攻打他们，就可以取胜了。”刘岱没有听从，就和黄巾军交战，果然被黄巾军杀死了。鲍信于是和兖州的官吏万潜等人到东郡去迎接曹操来兼任兖州牧。曹操就进兵在寿张东边攻打黄巾军。鲍信奋力作战，不幸战死，曹操好不容易才打败了黄巾军。曹操悬赏寻找鲍信的尸体，却没能找到，众人于是刻了一个像鲍信模样的木人，祭祀的时候对着木人痛哭。曹操追击黄巾军到济北，黄巾军请求投降。这年冬天，曹操接受了三十多万投降的士兵，还有男女老少一百多万人，曹操挑选出其中的精锐，编为“青州兵”。
袁术和袁绍之间有矛盾，袁术向公孙瓒求援，公孙瓒派刘备驻扎在高唐，单经驻扎在平原，陶谦驻扎在发干，以此来逼迫袁绍。曹操和袁绍联合出击，把他们都打败了。
初平四年春天，曹操驻军在鄄城。荆州牧刘表切断了袁术的粮道，袁术带领军队进入陈留，驻扎在封丘，黑山的残余贼寇以及于夫罗等人协助他。袁术派部将刘详驻扎在匡亭。曹操攻打刘详，袁术前来救援，双方交战，曹操把袁术打得大败。袁术退到封丘坚守，曹操就包围了封丘，包围圈还没合拢，袁术又逃到襄邑，曹操追到太寿，掘开渠水灌城。袁术又逃到宁陵，曹操继续追击，袁术又逃到了九江。这年夏天，曹操回军驻扎在定陶。
下邳的阙宣聚集了几千人，自称天子。徐州牧陶谦还和他一起起兵，夺取了泰山郡的华县、费县，又抢劫了任城。这年秋天，曹操征讨陶谦，攻下了十多座城池，陶谦只能守城，不敢出战。
就在这一年，孙策受袁术的派遣渡过长江，几年之间就占据了江东地区。
兴平元年春天，曹操从徐州返回。起初，曹操的父亲曹嵩，辞官后回到谯县，董卓之乱时，到琅邪避难，被陶谦杀害，所以曹操一心想着向东征伐陶谦为父报仇。这年夏天，曹操让荀彧、程昱守卫鄄城，自己再次征讨陶谦，攻下了五座城池，接着就攻掠土地直到东海郡。在回军经过郯县时，陶谦的部将曹豹和刘备驻扎在郯县东边，半路截击曹操。曹操打败了他们，随后又攻下了襄贲县，所经过的地方大多遭到了破坏和杀戮。
这时恰逢张邈和陈宫背叛曹操，迎接吕布，很多郡县都纷纷响应。荀彧、程昱坚守鄄城，范县、东阿县也顽强防守，曹操于是带兵返回。吕布到来后，攻打鄄城没能攻下，就向西驻扎在濮阳。曹操说：“吕布一下子得到一个州，却不占据东平，切断亢父、泰山的通道，凭借险要地势来阻拦我们，反而驻扎在濮阳，我就知道他成不了大事。”于是曹操进军攻打吕布。吕布出兵迎战，先用骑兵冲击曹操的青州兵。青州兵吓得四处奔逃，曹操的军阵也乱了，他骑马快速冲过一片火区，不慎坠马，左手掌被烧伤。司马楼异扶曹操上马，曹操这才得以撤离。还没到军营，众将领没见到曹操，都十分惊恐。曹操便强撑着亲自慰劳军队，命令军中赶快制作攻城器具，再次进军攻打吕布，和吕布对峙了一百多天。这时蝗虫四起，百姓遭受严重饥荒，吕布的军粮也吃光了，双方各自撤兵离去。
这年秋天九月，曹操回到鄄城。吕布到了乘氏县，被乘氏县人李进打败，向东驻扎在山阳。此时袁绍派人劝说曹操，想要联合。曹操刚刚失去兖州，军粮也吃完了，打算答应袁绍。程昱劝阻曹操，曹操听从了他的建议。冬天十月，曹操到了东阿。
这一年，一斛谷子要五十多万钱，出现了人吃人的惨状，曹操于是遣散了刚刚招募来的士兵和官吏。陶谦去世后，刘备接替了他的职位。
兴平二年春天，曹操袭击定陶。济阴太守吴资坚守南城，曹操没能攻克。这时吕布赶到，曹操又打败了吕布。夏天，吕布的部将薛兰、李封驻扎在钜野，曹操进攻他们，吕布赶来救援薛兰，薛兰战败，吕布逃走，曹操于是斩杀了薛兰等人。吕布又从东缗县带着陈宫的一万多人前来交战，当时曹操兵力较少，设下埋伏，出动奇兵攻击，把吕布打得大败。吕布趁夜逃走，曹操再次进攻，攻下了定陶，分兵平定了各个县城。吕布向东投奔刘备，张邈跟随吕布，让他的弟弟张超带着家属守卫雍丘。秋天八月，曹操包围了雍丘。冬天十月，天子任命曹操为兖州牧。十二月，雍丘城被攻破，张超自杀。曹操诛杀了张邈三族。张邈前往袁术处请求救援，被他的部下所杀，兖州得以平定，曹操于是向东攻掠陈地。
这一年，长安发生动乱，天子向东迁移，在曹阳战败，渡过黄河前往安邑。
建安元年春天正月，曹操的军队到达武平，袁术所任命的陈相袁嗣投降。
曹操打算迎接天子，众将领中有人对此表示怀疑，荀彧、程昱则劝曹操这么做，于是曹操派曹洪带兵向西迎接天子，卫将军董承和袁术的部将苌奴凭借险要地势阻挡，曹洪无法前进。
汝南、颍川的黄巾军何仪、刘辟、黄邵、何曼等人，各自拥有几万人马，起初响应袁术，后来又归附孙坚。二月，曹操进军讨伐并打败了他们，斩杀了刘辟、黄邵等人，何仪和他的部下都投降了。天子任命曹操为建德将军，夏天六月，又升迁为镇东将军，封费亭侯。秋天七月，杨奉、韩暹带着天子回到洛阳，杨奉另外驻扎在梁县。曹操于是到了洛阳，保卫京都，韩暹逃走。天子授予曹操节钺，让他总领尚书事务。洛阳已经残破不堪，董昭等人劝曹操把都城迁到许县。九月，天子的车驾从轘辕关向东出发，任命曹操为大将军，封武平侯。自从天子向西迁移后，朝廷日益混乱，到这时宗庙社稷的制度才得以确立。
天子向东迁移的时候，杨奉从梁县想半路截击，没有赶上。冬天十月，曹操征讨杨奉，杨奉向南投奔袁术，曹操于是进攻他在梁县的屯驻地，攻克了下来。这时朝廷任命袁绍为太尉，袁绍以职位在曹操之下为耻，不肯接受。曹操于是坚决推辞，把大将军的职位让给袁绍。天子任命曹操为司空，代理车骑将军。这一年，曹操采用枣祗、韩浩等人的建议，开始推行屯田制度。
吕布袭击刘备，攻下了下邳。刘备前来投奔曹操。程昱劝曹操说：“我看刘备有雄才大略，又很得人心，终究不会甘居人下，不如早点除掉他。”曹操说：“现在正是招揽英雄的时候，杀一个人而失去天下人心，这可不行。”
张济从关中逃到南阳。张济死后，他的侄子张绣统领了他的部队。建安二年春天正月，曹操到了宛城。张绣投降，可不久又反悔，再次反叛。曹操和他交战，军队战败，曹操被流箭射中，他的长子曹昂、侄子曹安民遇害。曹操于是带兵退回舞阴，张绣率领骑兵前来劫掠，曹操打败了他。张绣逃到穰城，和刘表联合。曹操对众将领说：“我接受张绣等人投降，却没及时扣押他们的人质，才导致这样的结果。我知道失败的原因了。你们看着，从今往后我不会再失败了。”于是曹操回到许都。
袁术想在淮南称帝，派人告诉吕布。吕布扣留了他的使者，把袁术的书信呈给曹操。袁术大怒，进攻吕布，却被吕布打败。这年秋天九月，袁术侵犯陈国，曹操向东征讨他。袁术听说曹操亲自前来，扔下军队逃走，留下他的部将桥蕤、李丰、梁纲、乐就；曹操赶到后，打败了桥蕤等人，并把他们都斩杀了。袁术逃到了淮河以南。曹操回到许都。
曹操从舞阴回军的时候，南阳、章陵等县又反叛归附张绣，曹操派曹洪去攻打，战事不利，曹洪退回叶县驻扎，多次被张绣、刘表侵扰。冬天十一月，曹操亲自南征，到了宛城。刘表的部将邓济占据湖阳。曹操攻下湖阳，活捉邓济，湖阳投降。接着又攻下了舞阴。
建安三年春天正月，曹操回到许都，开始设置军师祭酒一职。三月，曹操在穰城包围了张绣。夏天五月，刘表派兵救援张绣，截断了曹军的后路。曹操打算撤军，张绣的军队前来追击，曹军无法前进，只能连接军营缓慢向前。曹操给荀彧写信说：“敌人来追我，虽然我们每天只能走几里路，但我预计，到了安众，一定能打败张绣。”到了安众，张绣和刘表的军队联合据守险要之地，曹军前后受敌。曹操于是趁夜在险要处开凿地道，把所有辎重都运过去，又设下奇兵。天亮后，敌人以为曹操逃跑了，全军来追。曹操出动奇兵，步兵和骑兵夹击，把敌军打得大败。秋天七月，曹操回到许都。荀彧问曹操：“之前您预计一定能打败敌人，这是为什么呢？”曹操说：“敌人阻挡我回军的路，又和我在绝境中作战，所以我知道我们能取胜。”
吕布又派高顺替袁术攻打刘备，曹操派夏侯惇去救援，战事不利。刘备被高顺打败。九月，曹操向东征讨吕布。冬天十月，曹军血洗彭城，俘获了彭城相侯谐。曹军进军到下邳，吕布亲自率领骑兵迎战。曹操把吕布打得大败，俘获了他的猛将成廉。追到下邳城下，吕布害怕了，想要投降。陈宫等人阻止了他的计划，向袁术求救，还劝吕布出城迎战，结果又战败，只能回城坚守，曹操一时攻打不下。当时曹操连续作战，士兵疲惫，想要退兵，后来采用荀攸、郭嘉的计策，挖开泗水、沂水来灌城。一个多月后，吕布的部将宋宪、魏续等人抓住陈宫，献城投降，曹操活捉了吕布、陈宫，把他们都杀了。太山的臧霸、孙观、吴敦、尹礼、昌狶各自聚集了人马。吕布打败刘备的时候，臧霸等人都归附了吕布。吕布战败后，曹操俘获了臧霸等人，对他们厚加接纳和款待，于是把青州、徐州靠近海边的地区托付给他们治理，又从琅邪、东海、北海三郡中分出城阳、利城、昌虑郡。
当初，曹操担任兖州牧时，任命东平的毕谌为别驾。张邈反叛时，劫持了毕谌的母亲、弟弟、妻子和孩子；曹操向毕谌道歉，让他离开，说：“你的老母亲在那边，你可以去。”毕谌叩头表示没有二心，曹操很赞赏他，还为他流下眼泪。毕谌离开后，却逃回去归附了张邈。等到吕布被打败，毕谌被活捉，众人都为毕谌担心，曹操说：“一个对父母孝顺的人，难道会不忠于君主吗？这正是我所需要的人。”于是任命毕谌为鲁国相。
建安四年春天二月，曹操回到昌邑。张杨的部将杨丑杀了张杨，眭固又杀了杨丑，带领张杨的部队归附袁绍，驻扎在射犬。夏天四月，曹操进军到黄河边，派史涣、曹仁渡河攻打他们。眭固派张杨原来的长史薛洪、河内太守缪尚留守，自己带兵向北迎接袁绍求救，在犬城和史涣、曹仁相遇。双方交战，曹操的军队把眭固打得大败，斩杀了眭固。曹操于是渡过黄河，包围射犬。薛洪、缪尚率领众人投降，被封为列侯，曹操回军驻扎在敖仓。曹操任命魏种为河内太守，把黄河以北的事务托付给他。
当初，曹操举荐魏种为孝廉。兖州发生叛乱时，曹操说：“只有魏种是不会背弃我的。”等到听说魏种逃走了，曹操生气地说：“魏种你要是不向南逃到越地，向北逃到胡地，我一定不会放过你！”攻下射犬之后，活捉了魏种，曹操又说：“只因他是个人才啊！”于是解开他的绑绳继续任用他。
这时袁绍已经吞并了公孙瓒，占据了四个州的土地，拥有十多万军队，准备进军攻打许都，曹操的将领们都认为无法与袁绍抗衡，曹操说：“我了解袁绍的为人，他志向很大但才智却小，外表严厉而内心胆小，嫉妒刻薄又缺少威严，士兵虽多但部署调度不明确，将领骄横而政令不统一，土地虽然广阔，粮食虽然充足，却正好是用来给我提供的。”这年秋天八月，曹操进军黎阳，派臧霸等人进入青州，攻破了齐地、北海、东安等地，留下于禁驻扎在黄河边上。九月，曹操回到许都，分兵把守官渡。冬天十一月，张绣率领部众投降，被封为列侯。十二月，曹操驻军在官渡。
袁术自从在陈国失败后，渐渐陷入困境，袁谭从青州派人去迎接他。袁术想从下邳向北经过，曹操派刘备、朱灵半路截击他。恰好袁术生病死去。程昱、郭嘉听说曹操派刘备去了，对曹操说：“刘备不能放走。”曹操后悔了，去追刘备已经来不及了。刘备还没有向东出发的时候，暗中与董承等人谋划反叛，到了下邳，就杀了徐州刺史车胄，起兵驻扎在沛县。曹操派刘岱、王忠去攻打他，没有取胜。
庐江太守刘勋率领部众投降，被封为列侯。
建安五年春天正月，董承等人的密谋泄露，都被处死。曹操准备亲自向东征讨刘备，将领们都说：“和您争夺天下的是袁绍。现在袁绍正要来，您却放弃他向东去，要是袁绍从后面袭击，怎么办呢？”曹操说：“刘备，是人中豪杰，现在不攻打他，必定会成为后患。袁绍虽然有大志向，但遇事反应迟缓，一定不会行动的。”郭嘉也劝曹操，于是曹操向东攻打刘备，打败了他，活捉了刘备的部将夏侯博。刘备逃去投奔袁绍，曹操俘获了他的妻子儿女。刘备的部将关羽驻扎在下邳，曹操又进攻下邳，关羽投降。昌狶背叛曹操归附刘备，曹操又打败了昌狶。曹操回到官渡，袁绍最终也没有出兵。
二月，袁绍派郭图、淳于琼、颜良在白马攻打东郡太守刘延，袁绍自己带兵到黎阳，准备渡过黄河。夏天四月，曹操向北救援刘延。荀攸劝曹操说：“现在我们兵力少，无法与敌人对抗，分散他们的兵力才行。您到延津，做出好像要渡河攻击他们后方的样子，袁绍必定会向西来应对，然后我们轻装部队袭击白马，趁他们没有防备，就能活捉颜良。”曹操听从了他的建议。袁绍听说曹操的军队要渡河，立即分兵向西来应对。曹操于是带领军队日夜兼程奔向白马，离白马还有十多里的时候，颜良非常吃惊，前来迎战。曹操派张辽、关羽先出发攻击，打败了敌军，斩杀了颜良。于是解除了白马之围，迁移了那里的百姓，沿着黄河向西行进。袁绍于是渡过黄河追击曹操的军队，到了延津南面。曹操整顿军队在南面山坡下扎营，派人登上营垒瞭望，报告说：“大约有五六百骑兵。”过了一会儿，又报告说：“骑兵逐渐增多，步兵多得数不清。”曹操说：“不用再报告了。”就命令骑兵解下马鞍放开马匹。这时，从白马运来的辎重正在路上。将领们认为敌人骑兵众多，不如返回保卫营寨。荀攸说：“这正是用来引诱敌人的，怎么能撤回去呢！”袁绍的骑兵将领文丑和刘备带领的五六千骑兵先后赶到。将领们又说：“可以上马作战了。”曹操说：“还不行。”过了一会儿，骑兵到得更多了，有的骑兵分散去抢夺辎重。曹操说：“可以了。”于是大家都上马。当时曹操的骑兵不到六百，就发动军队攻击，把敌人打得大败，斩杀了文丑。颜良、文丑都是袁绍的名将，两次交战，都被斩杀，袁绍的军队大为震惊。曹操回军驻扎在官渡。袁绍进军保卫阳武。关羽又逃回去投奔刘备了。
八月，袁绍连接营寨逐渐向前推进，依靠沙丘扎营，东西长达几十里。曹操也分兵扎营与袁绍相对抗，交战结果对曹操不利。当时曹操的军队不到一万人，受伤的占十分之二三。袁绍又进军逼近官渡，堆起土山挖起地道。曹操也在营内采取同样的办法来应对。袁绍向曹营射箭，箭如雨下，走路的人都得用盾牌遮挡，众人非常恐惧。当时曹操的军粮短缺，他给荀彧写信，商议想撤回许都。荀彧认为“袁绍把全部军队都聚集在官渡，想要和您决一胜负。您以最弱小的力量对抗最强大的力量，如果不能制服他，必定会被他乘机打败，这是决定天下大势的关键时刻。况且袁绍，不过是个平民中的英雄罢了，能聚集人才却不能任用。凭您的神武明智，再加上顺应天理，有什么事情做不成呢！”曹操听从了他的建议。
孙策听说曹操和袁绍相持不下，就谋划袭击许都，还没出发，就被刺客杀死了。
汝南投降的贼寇刘辟等人反叛响应袁绍，攻掠许都附近。袁绍派刘备去帮助刘辟，曹操派曹仁打败了他们。刘备逃走，曹仁于是攻破了刘辟的营寨。
袁绍的几千辆运粮车来到，曹操采用荀攸的计策，派徐晃、史涣半路截击，把袁绍的运粮部队打得大败，将运粮车全部烧毁。曹操和袁绍对峙了几个月，虽然接连作战斩杀了袁绍的将领，但是自己兵力少、粮食也快吃完了，士兵们都很疲惫。曹操对负责运粮的人说：“再过十五天我就为你们打败袁绍，不会再让你们辛苦了。”冬天十月，袁绍派车运送粮草，让淳于琼等五人率领一万多人护送，在袁绍大营北面四十里的地方宿营。袁绍的谋臣许攸贪财，袁绍不能满足他的需求，许攸就来投奔曹操，并劝说曹操攻打淳于琼等人。曹操身边的人对此表示怀疑，荀攸、贾诩则劝曹操听从许攸的建议。曹操于是留下曹洪守卫大营，自己率领五千名步兵和骑兵趁夜前往，天亮时赶到。淳于琼等人看到曹操的兵力少，就在营门外出列战阵。曹操迅速发起攻击，淳于琼退回到营寨内防守，曹操就继续进攻。袁绍派骑兵去救援淳于琼。曹操身边有人说：“敌人的骑兵快到了，请分兵抵抗他们。”曹操生气地说：“敌人到了背后，才报告！”士兵们都拼死作战，把淳于琼等人打得大败，并将他们全部斩杀。袁绍起初听说曹操去攻打淳于琼，对他的长子袁谭说：“就让他去攻打淳于琼等人吧，我去攻下他的大营，他就没有归路了！”于是派张郃、高览去攻打曹洪。张郃等人听说淳于琼被打败，就前来投降。袁绍的军队全面溃败，袁绍和袁谭扔下军队逃走，渡过了黄河。曹操追击没有追上，把袁绍的辎重、图书、珍宝全部收缴，俘虏了他的许多士兵。曹操在收缴的袁绍的书信中，发现了许都和军中一些人写给袁绍的信，他把这些信都烧掉了。冀州的许多郡县大多献城投降。
当初，汉桓帝时，有一颗黄星出现在楚、宋两国的分野上空，辽东的殷馗（“馗”是古代“逵”字，见《三苍》）擅长天文，说此后五十年会有真命天子在梁、沛之间兴起，他的锋芒无人可挡。到这时正好五十年，曹操打败了袁绍，天下没有人能与他抗衡了。